张献忠在九江打造战船，训练水师后其他部队，侦察兵放到了苏、锡、常和南京一带，贺一龙的部队悄悄前出，通过陆路隐蔽前往南京南部山区，特战营和侦察参谋的分队已经扮成富商进入了南京，并且和南京华记商行取得了联系，南京情报局分站的情报到手了！南京的鲁王朝廷忙着争权夺利，勋贵们忙着在苏锡常一带抢夺胜利果实，大部分兵力还在那边滞留，南京的城防非常松懈，没有一点防范意识和警惕性，仿佛张献忠这个流贼在上游的九江不存在一样，左良玉在安庆、桐城一带抢掠扩军，仿佛张献忠这个长江对面的流贼也不存在一样。张献忠在五月底收到了南京、苏锡常一带的情报，做出水师大举南下鄱阳湖，进攻南昌的样子，主力沿着贺一龙部的路线隐蔽行军，往南京急进，六月十五日，张献忠和革左五营全部到达南京外围，当夜在混入南京的贺一龙部的配合下，一举攻破了南京城南门，并且和勋贵率领的南京守军腾骧四卫在南门一带展开了激战，张献忠和革左五营兵力接近十万，守军兵力仅仅只有二万多，但是武器占优，双方反复进行肉搏混战，伤亡都很惨重，但是流贼兵力优势明显，明军越打越少，慢慢往内城溃退。希望退入内城后据城坚守，可是贺一龙部的特战营先一步攻破了内城，流贼一拥而入，形势急转而下，明军大势已去，纷纷开始溃逃，张献忠部追击溃兵不放，最后剩下的近一万明军投降，张献忠占领了南京，但是也是伤亡了一万多人，差一点伤了元气。由于贺一龙部先攻入内城，并且混入南京配合打开南门是首功，因此张献忠让贺一龙部先挑一块区域抢劫，其他的各营另外分配地域，张献忠自己率领手下攻占皇宫。
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这个时代南京城是按照首都的规制建的大城，人口接近二百万，外城有十多个城门，是首屈一指的大城、坚城，要不是鲁王朝廷一群废物就知道争抢权力，张献忠想攻占南京基本上是不可能的，谁让鲁王朝廷文恬武嬉呢？
南京明城墙从内到外由宫城、皇城、京城、外郭城四重城垣构成，不循古代都城取方形或者矩形的旧制，设计思想独特、建造工艺精湛、规模恢弘雄壮，在钟灵毓秀的南京山水之间，京城城墙蜿蜒盘桓达35.267千米，比北京明城墙更长，是世界第一大城垣，外郭城周长更是超过60千米。其营建思想既有继承又有创新，并对对明中都（凤阳）与北京城的营建产生很大影响，在中国都城建造史上占有重要地位。
南京外郭，即外郭城，又称外城，是南京四重城垣由里向外的第四道城垣，是为加强南京京城的防卫而营建，由明太祖朱元璋于洪武二十三年（1390年）下令开始建造。
京城，又称内城、城隍，是南京四重城垣由里向外的第三道城垣，就是如今所说的“南京城墙”“南京明城墙”多指京城城墙。其城垣形制独特，是中国古代军事防御设施、城垣建造技术集大成之作，在冷兵器时代对攻城的敌军杀伤力非常大。
内城（京城）周长35.267千米，围合面积55平方千米，城高14-26米，城宽7-30米，垛口个，窝铺200座，城门13座：正阳门、通济门、聚宝门、三山门、石城门、清凉门、定淮门、仪凤门、钟阜门、金川门、神策门、太平门、朝阳门，水关2座：东水关、西水关。
南京外城周长超过60千米，围合面积超过230平方千米，城高8-10米，城宽6-8米，城门18座：栅栏门、江东门、驯象门、小驯象门、安德门、小安德门、凤台门、夹岗门、上坊门、高桥门、沧波门、麒麟门、仙鹤门、姚坊门、观音门、佛宁门、上元门、外金川门。